Его родственник, кузен, служил в это время в Бенгале, и ему тоже хотелось побывать в далекой экзотической Ост-Индии, стране чудес и неслыханных богатств.
Отец договорился о том, чтобы устроить Роберта на шхуну Ост-Индской компании «Дигрейв» и даже снабдил его товарами для продажи на сто фунтов стерлингов (как пишет Друри, сумма более чем достаточная для 13-летнего мальчишки).
Плавание к берегам Индии прошло без происшествий, но на обратном пути разразился шторм и судно потерпело крушение у берега Мадагаскара.
Мадагаскар был большим и обитаемым островом, и, в отличие от Крузо или Селькирка, одиночество Друри и его товарищам не грозило, однако возникли проблемы иного рода.