Антон Чехов в письмах задавал тон переписке. Он мог быть удивительно нежным, забавным, остроумным и, главное, искренним. В письме «милой актрисе» Ольге Книппер-Чеховой он желал ей «и счастья, и покоя, и побольше любви, которая продолжалась бы подольше, этак лет 15».
Кроме того, Антон Павлович в письме от 5 января 1902 года передал поздравления младшему брату Ольги — Владимиру, и его супруге: Поздравь Эллю и Володю, от души желаю им счастья, здоровья, чтобы Володя, ставши певцом, не изменял Элле, а если изменял, то незаметно; и чтобы Элла не полнела.