Джорджа Харрисона назвать свой хит «Something»). Кроме того певец плотно подсел на героин, а в 1969 году ещё и угодил в мотоциклетную аварию, сломав обе руки.
Лишь в начале 1970-х в жизни Тейлора, наконец-то, выглянуло солнце. Его второй альбом принёс коммерческий успех, а сингл «Fire and Rain» занял в 1970 году 3-е место в американском чарте.
Слушателей подкупала исповедальная манера его песен. Например, та же «Fire and Rain» была посвящена времени, проведённом в психиатрической лечебнице, где певец лечился от героиновой зависимости.
Тейлор не только обрёл успех, но сам стал помогать другим исполнителям. Он поддерживал певицу Кэрол Кинг в начале её сольной карьеры — участвовал в записи её альбомов и помогал побороть страх перед публичными.