В Первую мировую войну его отец пропал без вести, а молодая вдова с маленьким сыном на руках снова вышла замуж за краскома, бывшего полковника Российской армии.
Молодой Кирилл пожил по гарнизонам, потом учился в фабзавуче, работал слесарем на заводе, зарабатывая необходимый рабочий стаж для поступления в ИФЛИ.
Писать стихи он начал рано, к концу учебы в институте молодой поэт Симонов уже был широко известен (в узких кругах молодых любителей поэзии).
Кирилл слегка картавил. Стесняясь этого, для своего литературного псевдонима он выбрал имя Константин, возможно, чтобы, называя имя и фамилию, не пришлось бы выговаривать не поддававшуюся ему букву «р».