В Новооскольском уездном училище Путилин закончил 4 класса (предел училища) и лишь в возрасте 20 лет устроился делопроизводителем в хозяйственном департаменте Министерства внутренних дел.
Несколько лет постигал азы кабинетной работы. Как писал в своей много позже изданной книге: «В хозяйственном департаменте поелику скучно, но я вынужден работать, чтобы учиться».
Переехав в столицу империи, будущий сыщик продолжал заниматься самообразованием — пользовался услугами наемных учителей. Это помогло Ивану в 1853 году сдать экстерном экзамены за полный курс гимназии при Санкт-Петербургском университете.
Полученный аттестат давал молодому человеку право на присвоение первого чина статской службы. Через год Путилин подает прошение о переводе из хозяйственной части в штат чинов полиции и назначается помощником надзирателя.
Читать на shkolazhizni.ru